読んでいて、もう気持ちはかたまっていらっしゃるのだと思いました。
二番目のお子さんのことではとてもつらい思いをなさったのですね。心の回復には時間がかかると思います。
お仕事をやめて少しのんびりされると良いのではと、個人的には思います。

もし、お仕事をやめる選択をしたとしても、上のお子さんもまだ年少さんということですし、幼稚園や、新しい保育園でもすぐに慣れてくれますよ、きっと。

　 ちび太さん
さっそくごめんなさい。
>派遣社員やパート勤めで出産後、失業中で就労証明をとれないのにもかかわらず、上の子二人を園に預けている人もいます。だから、なんとかなるのかな・・・

言い方が悪かったです。第二子以降妊娠したとき、勤務内容などにより、職場に席が置けずやむを得ず一度退職し失業中のお母さんがいます。上の子の席はそのままで。そして生まれた子がある程度大きくなったら、下の子も入園させ、新たに仕事を探して働いているお母さんがいます。それがとても綱渡り状態なのも分かっています。

さて私の方ですが、ちび太さんのおっしゃるとおりです。もちろん、育休は1歳になるまでとれます。
確かに仕事を続けるなら、退職せず育休をとるのが懸命です。
あくどい方法ですが、やめるつもりでも、とりあえず育児休暇をとる方法もあると思います。
そして体調がわるければ、早目に休めるとも思います。
しかし、実は二番目の子は流産でなく、育児休暇中に死亡しました。(育児休暇が休職扱いになりしばらく休んでいました）
そらから、まもなくまたの妊娠で精神的にもギリギリです。
未だ精神科に通っています。

職場はギリギリの人数でやっており、産休1ヶ月前に派遣社員を採用し補充します。ちなみに妊娠した女性はみな状況のきつさから退職していき、復帰経験があるのは私だけです。
そんな状態なので、ツワリなどで長めに休んでも代行してくれる人がいないので、休み明けは仕事がつくえに山盛り。
第二子の産休取得もすったもんだがあり、やっと生まれたと思ったら・・・・亡くなってしまって。
やっと復帰してすぐ産休というのも・・・私も心苦しいし、上司もいまいちいい顔をしなくて。
確かに、頑張って育児休暇を取って復帰するのが、赤ちゃんの入園のためにも有利だし、慣れた職場なら復帰後、休暇も取りやすい・・・分かっています。

正直、二番目の子の件があったので、今度の出産の際に仕事をやめることは迷いはありません。(長女の保育園の問題がなければ)ただ、長女が大好きな保育園を変えるのがかわいそうで・・・・
でも、やっぱり、上の子を幼稚園に入れて、しばらく子育てに没頭するしかないのでしょうね。
仕事も見つからない、赤ちゃんの入園許可がおりないなんてことになって、へんな時期に退園になったらそれこそかわいそうですよね。

　 出産2ヶ月前から産休に入り、生まれた子が1歳になるまで育休をとる・・・ということではダメでしょうか？
そうすれば、上のお子さんを保育園に通わせ続けられますよね。

産休は、法律上は予定日の6週間前からとることができますが、体調が思わしくない場合は医師の診断でもう少し早い時期から休職できたように思います。（うちの会社ではできますが、お勤めの会社の制度を確認してみてください）
もしそのような制度がない場合も、有休を利用するなどして、出産の2ヶ月前からお休みできませんか?

お子さんが1歳をすぎたらまた働くつもりがおありなのですよね。
でしたら、やめてしまうのはもったいないように思いますよ。

それから、
>派遣社員やパート勤めで出産後、失業中で就労証明をとれないのにもかかわらず、上の子二人を園に預けている人もいます。だから、なんとかなるのかな・・・

という考え方はやめたほうがいいです。
その方は、持病があるとか親の介護があるなど、失業中でも保育園に預ける用件を満たしているのかもしれませんし、そうでないにしても、ひなさんが「なんとかなる」保証はどこにもありませんから。