私は一社目を育児休業中に転職、二社目は3ヶ月の試用期間後に三社目に転職を行いました。
今の会社含めて出産休暇育児休業は取得できる会社です。
言い方かえれば、普通に労働基準局にのっとった企業という事です。
転勤が無理なので、企業の規模としては数百人から数千人レベルです。やはり有名企業は転勤を問われるので厳しいです。

転職に関しては、30代になると仕事が少ないだの、子持ちや既婚は厳しいだの言われているけど、私は年齢や子持ちというデメリットは感じられませんでした。私はむしろキャリアが弱かった20代よりもかなりましになりました。未経験だと確かに年齢があがると厳しいと思います。

一社目を辞めた理由は、ファミリー企業で経営者がワンマンで3年で人が総入れ替えになる離職の高い企業に将来の展望を感じられなかったからです。（一社目の前はずっと派遣でした）
二社目を試用期間で辞めた理由は、企業の規模として100倍になり給料もかなり良かったのですが、転勤に残業が多い。女性でも既婚者はいても子持ちは私の部署では皆無（10人女性）、陰湿な嫌がらせがあってやむなく退社。
三社目（すぐに決まりました）は女性のいない部署（少ない）を選びました。給料は二社目よりも減ったが一社目よりまし、精神的にかなり楽な職場です。
すべて正社員です

転職は大した弊害ではありませんが、部署にどれだけ理解があるかにかかってきます。
まず転職した時は当然有休は少ないですよね。
女の敵は女という感じで、男性よりも女性の方がかなりあたりがきついかもしれません。子供のいない人で構成された部署はかなり厳しいです。またシングルマザーは経済面で既婚子持ちとはまずうまくいきません（現職で痛感）。
長年勤めている会社であるからこそ、そこでの地位や理解を得られるものです。
また正社員、派遣、パートという風に雇用形態によって周りの接し方も違うと思います。

転職はギャンブルみたいなものです。今の会社に展望を抱けない、なにがなんでも正社員がいいという執念や、どうしても金が必要でない限り、居心地のいい今の職場の方がなにかと都合がつくという考えもあります。このご時勢、仕事が少ないらしいです。私の友人もIT関係という求人がかなりあるような業界でも仕事が少ないと言ってます。

気になるようならまず行動をおこすのもいいと思います。次の仕事も決まっていないのに不安がっても意味ないでしょう。

　 いちごミルクさん
お忙しい中返事を下さってありがとうございます。

そうなんですね、育休切りにあってしまったんですね。
会社はそんなに甘くない・・ですよね。
正社員を一度辞めてしまうと再就職って本当に大変なことなんですね。今更ながらに思い知りました（^^;）

体験談をお話し頂いてありがとうございました。
まだまだ悩んで結論が出ませんが、参考にさせていただきます。

　 もねさん　はじめまして。
私は５歳と１歳の子のママです。
私は、結婚退職して、3ヶ月後に別の会社のパートの事務職に就きました。
その会社は、社長の奥さんが経理事務を担当していました。入社して、1年半後に上の子を出産、産休のみで復帰しました。奥さんはとっても理解があって、優しくて、居心地が良かったのですが、やっぱり正社員になりたいと思い、今の会社に上の子が2歳の時に正社員の事務職として転職しました。
次の子の時は、育児休暇も欲しい、そして、もうちょっとお給料が欲しい、と考えたからです。
今の会社に転職して、1年後に妊娠発覚。切迫流早産で、妊娠中ほとんど会社に行けず、育児休暇を取得しました。
が、会社って甘くないです。育休中に、クビになりました。（涙）
今はやりの「育休切り」です。１年間の実績しかないのですから、仕方ないと思い、泣き寝入りです。
今更ながら思うのですが、焦って転職せずに、2人目も前の職場で出産して、落ち着いてから、転職すれば良かったです。

もねさんも、良く考えて行動して下さいね。